Ostes Windows Server 2019 RDS CAL  , panustad serveri operatsioonisüsteemi , mis põhineb Windows 10-l. Windows Server 2019 on järeltulija Server 2016-le, millest ta kannab üle palju häid funktsioone. Lisaks on uusi funktsioone ja muudatusi, mis peaksid muutma toiminguid tõhusamaks ja turvalisemaks. Muu hulgas on nüüd toetatud ka Linuxi Windowsi allsüsteem. See tähendab, et Linuxi distributsioonid saab integreerida Windowsi paigaldusse . Lisaks Linuxi käske saab hallata Windowsi serveritest . Selles valdkonnas mängib rolli ka täiustatud turvakontseptsiooni "Shielded-VM" rakendamine. Toetus Kubernetesile võimaldab ettevõtte töötajatel konteinereid arendada ja hallata. Lisaks toetab Windows Server 2019 täielikult võrkude ipv6 . Operatsioonisüsteem võimaldab ka kogu süsteemi hõlmavat   jälgimist nii riistvara kui ka võrgu üle.